Oleyloleaat is een enkelvoudig onverzadigde wasester die wordt gevormd door de condensatie van oliezuur (C18:1 cis-9) met oleylalcohol (C18:1 cis-9). Het vertegenwoordigt een prototypisch eenvoudig lipide binnen de categorie van de wasesters, naast verbindingen zoals cetylpalmitaat en stearylstearaat.

Chemische Structuur

Oleyloleaat heeft de molecuulformule C36H68O2 and een molecuulgewicht van 532,92 g/mol. De structurele rangschikking, gekenmerkt door cis-dubbele bindingen op de Δ9-posities, bevat 32 roteerbare bindingen, geen waterstofbrugdonoren en een topologische polaire oppervlakte (TPSA) van 26,3 Ų. Het molecuul is extreem lipofiel (XLogP3 15,5), met geknikte onverzadigde ketens die een dichte pakking verhinderen in vergelijking met verzadigde homologen.

Fysische Eigenschappen

Bij kamertemperatuur is oleyloleaat een lichtgele vloeistof met een lage viscositeit. Het heeft een voorspeld smeltpunt van ongeveer 11–15°C, een kookpunt nabij 597°C en een dichtheid van rond de 0,85 g/cm³. De verbinding vertoont een zeer lage wateroplosbaarheid (log10WS −13,46) maar is mengbaar met organische oplosmiddelen zoals chloroform en ethanol, evenals met plantaardige oliën. De tweevoudige onverzadigdheid draagt bij aan de vorming van vloeibare lipidenfilms met een brekingsindex van ongeveer 1,45.

Biosynthese en Bronnen

Oleyloleaat komt van nature voor in menselijk sebum (huidvet), waar het ongeveer 2–5% van de wasesters uitmaakt en wordt gesynthetiseerd via de activiteit van het talgklier-acyltransferase. Commerciële productie wordt doorgaans bereikt door verestering van oliezuur en oleylalcohol onder katalytische omstandigheden, vaak met gebruik van grondstoffen afkomstig uit palm of olijf, wat producten oplevert met een zuiverheid van meer dan 95%.