Triacylglycerole (TAGs), auch Triglyceride genannt, sind die primäre Form von Nahrungsfett und Energiespeicher bei Tieren und Pflanzen. Sie bestehen aus einem Glycerinrückgrat, das mit drei Fettsäureketten verestert ist. Diese neutralen Lipide dominieren das Fettgewebe und Öle und weisen eine große strukturelle Vielfalt auf, die ihre physikalischen Eigenschaften und metabolischen Rollen bestimmt.
Chemische Struktur
TAGs bestehen aus einem Glycerinmolekül mit Fettsäuren an den Positionen sn-1, sn-2 und sn-3, was zu Regioisomeren und Stereoisomeren führt, wenn sich die Ketten unterscheiden. Gesättigte Ketten (z. B. Palmitinsäure C16:0) bevorzugen sn-1/sn-3; ungesättigte (z. B. Ölsäure C18:1) bevorzugen sn-2, wie in der Muttermilch, wo ~70% Palmitat an sn-2 für eine optimale Verdauung gebunden ist. Die Vielfalt entsteht durch Kettenlänge (C4-C60+), den Grad der Ungesättigtheit und positionsspezifische Eigenschaften.
Physikalische Eigenschaften
Unpolar und hydrophob sind TAGs in Wasser unlöslich, lösen sich aber in Chloroform und Hexan. Mit einer Dichte <1 schwimmen sie auf. Der Schmelzpunkt korreliert invers mit dem Grad der Ungesättigtheit: gesättigte TAGs (z. B. Tripalmitin ~65°C) erstarren leicht, während mehrfach ungesättigte (z. B. Trilinolein <-10°C) flüssig bleiben. Polymorphismus (α-, β’-, β-Kristalle) beeinflusst die Textur von Lebensmitteln.
Biosynthese und Stoffwechsel
TAGs werden über den Glycerin-3-phosphat- oder Monoacylglycerol-Weg in Leber und Fettgewebe synthetisiert. Sie speichern überschüssige Energie in Tröpfchen und werden durch Lipasen zu DAGs, MAGs und Fettsäuren hydrolysiert, die der β-Oxidation unterliegen. Umesterung ordnet Acylketten neu an, reduziert trisgesättigte (S3)-Spezies und erhöht einfach ungesättigte (S2U), was die Schmelzprofile für Margarine verändert.
Biologische Funktionen
TAGs liefern 9 kcal/g Energie, isolieren Organe und dämpfen Stöße. Erhöhte Plasmaspiegel (>150 mg/dL) deuten auf ein kardiovaskuläres Risiko durch Arteriosklerose hin. Bei Säuglingen verbessert sn-2-Palmitat die Fettaufnahme; die Struktur der Nahrungs-TAGs moduliert die postprandiale Lipämie.
