Trimyristin, también conocido como gliceril trimiristato, es un triacilglicerol saturado (TAG) compuesto por tres cadenas de ácido mirístico (ácido tetradecanoico, C14:0) esterificadas a un esqueleto de glicerina. Este sólido ceroso es abundante de forma natural en aceites de nuez moscada, palmiste y coco, representando aproximadamente el 8-19% de la manteca de nuez moscada. Extiende la serie de TAG de cadena media después de la trilaurina y se utiliza ampliamente en investigación de química de lípidos y laboratorios docentes, especialmente para demostraciones de extracción y purificación.
Estructura Química
El trimyristin tiene la fórmula molecular C45H86O6 y un peso molecular de 723,16 g/mol. Su esqueleto de sn-glicerina simétrico esterificado en las posiciones sn-1, sn-2 y sn-3 con grupos miristoilo de cadena recta le confiere una hidrofobicidad pronunciada (logP ≈ 14,09; log10 solubilidad en agua ≈ −15,36). Esta estructura facilita la hidrólisis enzimática por lipasas, produciendo ácido mirístico libre.
Propiedades Físicas
El trimyristin aparece como un polvo cristalino blanco a gris amarillento con un punto de fusión de 56-57 °C y una densidad entre 0,862 y 0,885 g/cm3 a 40-60 °C. Su punto de ebullición calculado es aproximadamente 1457 K. El compuesto es inodoro, insoluble en agua, pero fácilmente soluble en etanol caliente, cloroformo, éter y diclorometano. Presenta polimorfismo, con una entalpía de fusión (ΔHfus) entre 117 y 152 kJ/mol, formando estructuras cristalinas β estables que lo hacen especialmente adecuado para protocolos de extracción basados en recristalización.
Funciones Biológicas
Durante la digestión, el trimyristin es hidrolizado por lipasas pancreáticas liberando ácido mirístico. Este ácido graso se integra en las membranas celulares, representando aproximadamente el 5% del contenido de ácidos grasos de fosfolípidos, y puede activar vías de señalización relacionadas con el sistema inmune como TLR4/NF-κB. Metabólicamente, el trimyristin sirve como fuente de energía sostenida vía β-oxidación, aunque su tasa de oxidación es más lenta que la de los triglicéridos de cadena media (MCT). En niveles dietéticos excesivos, se ha asociado con concentraciones elevadas de colesterol plasmático.
