Tristearina

Tristearina

Tristearina, también conocida como gliceril tristearato, es un triacilglicerol (TAG) saturado de cadena larga compuesto por tres moléculas de ácido esteárico (ácido octadecanoico, C18:0) esterificadas a un esqueleto de glicerina. Se encuentra predominantemente en grasas animales como sebo de res y en aceites vegetales completamente hidrogenados. La tristearina representa el compuesto terminal de la serie de TAG saturados después de la tripalmitina y es bien conocida por su perfil de fusión pronunciado, lo que la hace valiosa en formulaciones de confitería, farmacéuticas y cosméticas.

Estructura Química

La tristearina tiene la fórmula molecular C57H110O6 y un peso molecular de aproximadamente 891,5 g/mol. Su esqueleto simétrico de sn-glicerina porta tres cadenas estearoilo lineales esterificadas en las posiciones sn-1, sn-2 y sn-3. Esta estructura altamente ordenada confiere una marcada hidrofobicidad (logP ≈ 18,77; log10WS ≈ −20,38), promueve un empaquetamiento cristalino β denso y permite la hidrólisis enzimática por lipasas para liberar ácido esteárico libre.

Propiedades Físicas

La tristearina es un sólido cristalino blanco e inodoro con un punto de fusión entre 71 y 73 °C y una densidad entre 0,86 y 0,91 g/cm³. Tiene un alto punto de ebullición (~813 °C) y un punto de inflamabilidad de aproximadamente 299 °C. Insoluble en agua, se disuelve fácilmente en solventes orgánicos calientes como benceno, cloroformo y éter. Su forma β-polimórfica estable, caracterizada por una alta entalpía de fusión (ΔHfus ≈ 115–203 kJ/mol), permite un procesamiento térmico preciso sin ablandamiento eutéctico.

Funciones Biológicas

En sistemas biológicos, la tristearina sirve principalmente como un lípido de almacenamiento de energía. Durante la digestión, se hidroliza a ácido esteárico, un ácido graso saturado conocido por ejercer un efecto neutro sobre el colesterol LDL sérico en comparación con el ácido palmítico. El ácido esteárico contribuye aproximadamente al 4% de los ácidos grasos de los fosfolípidos de membrana y se metaboliza más lentamente que los triglicéridos de cadena media, favoreciendo una liberación prolongada de energía y mayor saciedad sin efectos adversos en el perfil lipídico.

 

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