El Citral es un aldehído monoterpénico acíclico de origen natural compuesto por una mezcla de dos isómeros geométricos: el geranial (trans-citral) y el neral (cis-citral). Estos compuestos son responsables del característico aroma a limón presente en muchos aceites esenciales, particularmente en aquellos derivados de la hierba de limón (lemongrass), el limón y la verbena. El citral se utiliza ampliamente en saborizantes, formulación de fragancias y conservación de alimentos, y ha sido estudiado extensamente por sus actividades antimicrobianas, antioxidantes y citotóxicas, las cuales se asocian principalmente con la interrupción de la membrana y mecanismos de estrés oxidativo.

Identidad Química e Isomería

El citral consta de dos aldehídos estereoisoméricos que comparten la misma fórmula molecular (C₁₀H₁₆O) y una masa molar de 152,24 g·mol⁻¹. Estos isómeros difieren en la configuración del doble enlace situado en la posición C2–C3:

• Geranial (E-citral): el isómero trans, caracterizado por un olor cítrico más agudo e intenso.
• Neral (Z-citral): el isómero cis, que presenta un aroma a limón más suave, dulce y delicado.

Características Estructurales y Reactividad

Ambos isómeros pertenecen a la clase de los aldehídos α,β-insaturados y poseen un sistema conjugado que implica dobles enlaces en C2=C3 y C6=C7, junto con un grupo funcional aldehído terminal en C1. Esta configuración estructural le confiere una alta reactividad química, volatilidad e inestabilidad relativa. Estas propiedades son críticas para determinar el comportamiento del citral en sistemas biológicos y aplicaciones industriales.

Propiedades Fisicoquímicas

El citral se presenta normalmente como un líquido móvil y volátil de color amarillo a amarillo pálido, con una fuerte y fresca fragancia a limón. Tiene un punto de ebullición en el rango de 228–229 °C. Aunque muestra una baja solubilidad en agua, es altamente soluble en solventes orgánicos como el etanol y el éter dietílico. Su naturaleza lipofílica facilita su partición en las membranas lipídicas, lo que desempeña un papel clave en su actividad biológica, particularmente en sus efectos antimicrobianos y citotóxicos.