Laurato de laurilo es un éster de cera saturado de cadena media sintetizado a partir de ácido láurico (C12:0) y alcohol laurílico (C12H25OH), que representa un miembro inicial de la serie de lípidos de cera simples con propiedades que sirven de puente entre los emolientes y los lubricantes. Derivado de los aceites de coco y de palmiste, este monoéster de bajo peso molecular ofrece una extensibilidad superior en comparación con homólogos de cadena más larga como el palmitato de cetilo o el behenato de behenilo.
Estructura Química
El laurato de laurilo presenta la fórmula molecular C24H48O2 y un peso molecular de 368.64 g/mol, con el nombre IUPAC dodecanoato de dodecilo (CH3(CH2)10COO(CH2)11CH3). Su enlace éster lineal simétrico proporciona 22 enlaces rotatorios, ningún donante de enlaces de hidrógeno, un TPSA de 26.3 Ų y una alta lipofilicidad (LogP 10.98), formando cristales β-lamelares flexibles a pesar de la longitud compacta de su cadena.
Propiedades Físicas
Sólido o semisólido ceroso de color blanco a amarillo pálido (punto de fusión 23–30 °C, punto de ebullición 226 °C a presión reducida, densidad 0.860 g/cm³), el laurato de laurilo exhibe una baja viscosidad cuando está fundido y es insoluble en agua, pero muestra una excelente solubilidad en aceites, etanol y cloroformo. Fluido a la temperatura de la piel, proporciona una oclusión seca y no grasa a diferencia de los ésteres más pesados.
Síntesis y Producción
Producido mediante esterificación catalizada por ácido de ácido láurico y 1-dodecanol (ambos obtenidos del fraccionamiento del coco), seguido de una destilación al vacío (>99% de pureza). Las rutas enzimáticas que utilizan la lipasa de Candida antarctica pueden lograr rendimientos más altos cuando se utilizan materias primas vegetales.
