Monocaprilina, conocida químicamente como 1-monooctanoil-rac-glicerol o glicerol monocaprilato (C₁₁H₂₂O₄, PM 218,29 g/mol), es un monoacilglicerol de cadena media derivado de la esterificación del ácido caprílico (ácido octanoico, C8:0) con glicerol.

Estructura Química

La monocaprilina presenta un esqueleto de glicerol esterificado en la posición sn-1 (primaria) con una cadena acilo grasa saturada de ocho carbonos (-CO(CH₂)₆CH₃), dejando dos grupos hidroxilo libres en sn-2 y sn-3. El nombre IUPAC es octanoato de 2,3-dihidroxipropilo, con fórmula CH₂(OCOC₇H₁₅)-CH(OH)-CH₂OH. Existe como mezcla racémica o enantiómeros específicos, en forma de líquido viscoso incoloro a amarillo pálido o sólido ceroso. Confirmado por InChI=1S/C11H22O4/c1-2-3-4-5-6-7-11(14)15-9-10(13)8-12/h10,12-13H,2-9H2,1H3.

Propiedades Fisicoquímicas

El punto de fusión oscila entre 39–43 °C, punto de ebullición aproximado de 296 °C a 101 kPa, densidad de 1,02–1,04 g/cm³ a 20 °C y presión de vapor muy baja (0,001 Pa a 25 °C). Un valor de LogP de ~1,7 indica lipofilicidad moderada. La monocaprilina muestra comportamiento surfactante (HLB ~5–6), formando micelas o fases lamelares en sistemas acuosos, y presenta alta estabilidad térmica. Es soluble en etanol y cloroformo, pero con miscibilidad limitada en agua (~1–5 %). El pKa es aproximadamente 13,2 debido a sus grupos hidroxilo alcohólicos.

Síntesis y Estabilidad

La monocaprilina se produce mediante glicerólisis de tricaprilina o por transesterificación enzimática usando lipasas (p. ej. Candida antarctica) sobre octanoato de etilo y glicerol, alcanzando generalmente purezas superiores al 90 % tras destilación. El enlace éster muestra resistencia a la hidrólisis suave en comparación con monoacilgliceroles de cadena más larga, permitiendo la liberación sostenida de ácido caprílico en medios biológicos.