Tricaprilina, también conocida como gliceril tricaprilato o trioctanoína, es un triacilglicerol de cadena media (TAG) formado por la esterificación de glicerol con tres cadenas de ácido caprílico (ácido octanoico, C8:0). Este lípido neutral amplía la serie de TAG de cadena corta a media, junto con compuestos como tributirina y tricaproína, valorados por su rápida disponibilidad energética y estabilidad en formulaciones.
Estructura Química
La tricaprilina tiene la fórmula molecular C27H50O6 y un peso molecular de 470,7 g/mol. Su estructura consiste en una columna vertebral de glicerol simétrica esterificada en las posiciones sn-1, sn-2 y sn-3 con grupos octanoilo de cadena recta. Esta configuración confiere una alta lipofilicidad (LogP 8,36–8,9) y hace que la molécula sea fácilmente susceptible a la hidrólisis mediada por lipasas, liberando ácido caprílico para su rápida utilización metabólica.
Propiedades Físicas
La tricaprilina es un líquido oleoso claro, de color incoloro a amarillo pálido, con una densidad de 0,95–0,96 g/cm³ a 20 °C. Tiene un punto de fusión de aproximadamente 9–10 °C, un punto de ebullición de alrededor de 230 °C a 1 mmHg y un punto de inflamación cercano a 210 °C. Insoluble en agua (<1 mg/mL), es completamente miscible con etanol, cloroformo y disolventes lipídicos. Su baja volatilidad y resistencia a la oxidación contribuyen a una excelente estabilidad, incluso en condiciones de temperatura elevada.
Funciones Biológicas
Tras la ingesta, la tricaprilina se hidroliza rápidamente mediante lipasas pancreáticas en el intestino delgado. Los ácidos grasos de cadena media liberados se transportan directamente a través de la vena porta al hígado, donde sufren β-oxidación y cetogénesis. Esta vía metabólica evita el almacenamiento en el tejido adiposo y minimiza la respuesta insulínica, apoyando un suministro energético sostenido. Además, el ácido caprílico derivado de la tricaprilina puede ejercer efectos moduladores sobre la microbiota intestinal y mostrar una actividad antimicrobiana leve.
