Dipalmitoylglycerol (DPG) es una especie específica de diacilglicerol (DAG) que presenta dos cadenas de ácido palmítico (C16:0) esterificadas en las posiciones sn-1 y sn-2 de un esqueleto de glicerol. Este análogo lipídico sintético sirve como una herramienta potente para estudiar la señalización de segundos mensajeros y la dinámica de membranas, complementando los estudios de la familia DAG en general.
Estructura Química
DPG tiene la fórmula molecular C35H68O5 y un peso molecular de 568,9 g/mol. Su configuración quiral sn-glicerol con cadenas palmitoil saturadas simétricas produce una forma cilíndrica (parámetro de empaquetamiento ~1), favoreciendo fases lamelares sobre fases invertidas.
Propiedades Físicas
Cristaliza en el grupo espacial monoclínico P21 a 123 K (a=5,480 Å, b=7,301 Å), aparece como un sólido ceroso blanco con alta hidrofobicidad (XLogP3-AA ~14), área superficial polar topológica de 72,8 Ų y secciones transversales de colisión de 252,1 Ų [M+Na]+ y 254,9 Ų [M+K]+. Es soluble en cloroformo, acetato de etilo y DMSO, pero insoluble en agua, y se almacena de forma estable a 2–8°C.
Funciones Biológicas
Como regioisómero 1,2-DAG, DPG activa isoformas de proteína quinasa C (PKC) en aproximadamente un 15 % mediante la unión al dominio C1, imitando las señales generadas por la fosfolipasa C en la hidrólisis de fosfoinositidos. Promueve la curvatura negativa de la membrana, la formación de dominios lipídicos y la fusión de vesículas sin causar toxicidad en ensayos celulares.