Trioleína, también conocida como gliceril trioleato, es un triacilglicerol (TAG) insaturado compuesto por tres cadenas de ácido oleico (C18:1 cis-9) esterificadas a un esqueleto de glicerol. Es un componente lipídico predominante en aceites vegetales como el de oliva, canola y girasol, representando aproximadamente el 55–80 % del contenido lipídico total en el aceite de oliva. En comparación con triacilgliceroles saturados como la tristearina, la trioleína confiere mayor fluidez y estabilidad a bajas temperaturas a las matrices lipídicas.
Estructura Química
La trioleína tiene la fórmula molecular C57H104O6 y un peso molecular de 885,4 g/mol. Cada cadena oleoil contiene un doble enlace cis en la posición Δ9, generando una geometría molecular doblada que limita el empaquetamiento estrecho de lípidos. Los enlaces éster exhiben carácter parcial de doble enlace, con longitudes de enlace características de aproximadamente 1,23 Å para el carbonilo (C=O) y 1,36 Å para el enlace C–O.
Propiedades Físicas
A temperatura ambiente, la trioleína es un líquido viscoso incoloro con una densidad de 0,9078 g/cm³ a 25 °C. Tiene un punto de fusión bajo de aproximadamente 5 °C y un punto de ebullición cercano a 471 °C bajo presión reducida (10 mmHg). La trioleína es extremadamente hidrofóbica, con un valor de logP de aproximadamente 18,1 y una solubilidad acuosa muy baja (log10WS ≈ −19,94). Es fácilmente soluble en solventes orgánicos como cloroformo, etanol y éter, pero inmiscible en agua. El bajo punto de fusión resulta de la insaturación cis, que interrumpe el empaquetamiento cristalino.
Funciones Biológicas
En sistemas biológicos, la trioleína es hidrolizada por lipasas pancreáticas para liberar ácido oleico, un ácido graso monoinsaturado asociado con niveles reducidos de colesterol LDL y el mantenimiento de la fluidez de la membrana, donde el ácido oleico puede representar aproximadamente el 15–20 % de los fosfolípidos de membrana. La trioleína sirve como fuente de energía sostenida a través de la β-oxidación y se digiere más lentamente que los triacilgliceroles saturados, contribuyendo a una saciedad posprandial prolongada.
