Dilinoleoylglycerol (DLG) es un diacilglicerol (DAG) poliinsaturado con dos cadenas de ácido linoleico (C18:2 n-6, cis-9,12) esterificadas en las posiciones sn-1 y sn-2 del glicerol. Este lípido amplía la serie DAG desde el dipalmitoilglicerol saturado y el dioleoilglicerol monoinsaturado, y se utiliza ampliamente en estudios de señalización y emulsiones avanzadas debido a sus dobles insaturaciones.

Estructura Química

DLG tiene la fórmula molecular C39H68O5 y un peso molecular de 617,0 g/mol. Su esqueleto de sn-glicerol con cadenas linoleoil simétricas —cada una con dos enlaces dobles cis— crea una geometría fuertemente cónica (parámetro de empaquetamiento <<1), promoviendo curvatura negativa extrema y fases hexagonales/cúbicas invertidas más allá de las capacidades del dioleoilglicerol.

Propiedades Físicas

Existe como un líquido amarillo pálido de baja viscosidad (punto de fusión <-10°C, densidad ~0,92 g/cm³), muestra lipofilicidad excepcional (XLogP3 ~13) y es soluble en cloroformo, etanol y DMSO, pero prácticamente insoluble en agua. Sensible a la luz y oxidación como la monolinoleína, requiere almacenamiento a -20°C bajo nitrógeno y se hidroliza a ácido linoleico mediante lipasas.

Funciones Biológicas

Como isómero 1,2-DAG, DLG activa potentemente isoformas de PKC y efectores del dominio C1, amplificando señales de la fosfolipasa C en vías de inflamación y liberación de ácido araquidónico. Su poliinsaturación mejora la fluidez de la membrana, la fusión de vesículas y la dinámica de gotas lipídicas, sirviendo como donante esencial de ácidos grasos en el metabolismo de eicosanoides.