Trilinoleína, también conocida como trilinoleato de glicerilo, es un triacilglicerol (TAG) poliinsaturado compuesto por tres cadenas de ácido linoleico (C18:2 cis-9,12) esterificadas a una columna vertebral de glicerol. Abundante en aceites de cártamo, girasol y maíz (~60–70% en variedades ricas en linoleato), este lípido altamente fluido contrasta con la tristearina saturada y el trioleína monoinsaturado al maximizar el desorden de membrana y la susceptibilidad oxidativa en la serie TAG.

Estructura Química

La trilinoleína tiene la fórmula molecular C₅₇H₉₈O₆ y un peso molecular de 879,4 g/mol. Cada cadena linoleoilo tiene dos dobles enlaces cis en las posiciones Δ9,12, lo que resulta en una geometría compacta pero doblada con empaquetamiento cónico (logP 17,4), propensa a la peroxidación y a la hidrólisis por lipasa, liberando ácidos grasos esenciales omega-6.

Propiedades Físicas

Un líquido amarillo pálido y de baja viscosidad (punto de fusión −5 a −4°C, densidad 0,925 g/mL a 20°C, punto de ebullición ~816°C previsto), la trilinoleína exhibe una hidrofobicidad extrema (log₁₀WS −19,5) y solubilidad en cloroformo/etanol, pero es inmiscible en agua. Su Δ_fusH ~149 kJ/mol y alto Δ_vapH (169 kJ/mol) reflejan cadenas fluidas que impiden la cristalización.

Funciones Biológicas

Hidrolizada a ácido linoleico —esencial para la síntesis de prostaglandinas, la integridad de la barrera cutánea y precursores del ácido araquidónico—, la trilinoleína alimenta la β-oxidación al tiempo que apoya la señalización de eicosanoides. Niveles excesivos se correlacionan con el estrés oxidativo y la inflamación en trastornos metabólicos.